Año 1200-1300

 o El 8 de marzo de 1207, Alfonso VIII concedía, junto a Borge Azultan (Azután), una aldea que llamaban "el Villar de Quinque Fontes" al Monasterio de San Clemente de Toledo. El caserío se citaba situado en el lecho materno del arroyo "quae uocatur Borçalauaio" (arroyo de Buzarabajo, actual arroyo de Valdeoro o Vallehermoso) entre Casar Rubeum (Casarrubios del Monte), la alquería de Aznar Gómez y las aldeas de Dominico Ferro y Pozuelos. El privilegio hacía mención de otra donación anterior, por el cual un rey "imperatoris" -probablemente Alfonso VII- había otorgado el Villar de Quinque Fontes a dos personajes, quizá repobladores, llamados Pedro Moro y Balduíno.

    o El 12 de diciembre de 1208, el rey Alfonso concedía, desde Villanueva de Tozara, el gran alfoz de Segovia allende sierra. En la descripción de los límites del término de Can Mayor, se cita "Portelleio" (Portillejo). Primera referencia documentada sobre el Paso y Puerto de Ganados, anterior incluso a la fundación del Honrado Concejo de La Mesta.

    o S. XIV (1312-1350). Se citan "Los Portiellos" (Los Portillos) en el Libro de la Montería de Alfonso XI, en el capítulo correspondiente a los "Montes et tierras de Matrit et de Alhamin", concretamente en una de las vocerías de Val de Peñuelas (Valdepiñuelas): "Et son las vocerias la una por el camino que va de Casa Rubios a Mentrida desde los Portiellos fasta Belvis; et la otra desde Villa Nueva por ribera del rio fasta Peñas Rubias".

Año 1400-1500

    o 1436. En la descripción de las dimensiones del término de Alamín con motivo del trueque de D. Álvaro de Luna se citan, en su límite oriental, "Los Portillos de Casarrubios".

    o 13 de diciembre de 1449. Pedro Sarmiento, alcalde de las alzadas de Toledo, hace mención, por primera vez, de Valmojado en unos "recudimientos de alcabalas" por la venta de unos ganados en la Ciudad Imperial, junto a Casarrubios, la Aljama de los Judíos y Villamanta.

    o 12 de marzo de 1467. Enrique IV ordena "secrestar" las aldeas segovianas de Valmojado y Villamanta, añadiéndolas al Señorío de Casarrubios para hacer donación de ello a su hermana, la Infanta Isabel de Castilla. Isabel reclamaría 140.000 maravedíes de la recaudación del Puerto de Valmojado.

    o Octubre de 1467. Primer contacto de don Gonzalo Chacón con el Señorío de Casarrubios.

    o 1468. Abrahám Seneor, rabí mayor de Castilla y arrendador del Passo é Puerto de Valmojado, pide protección al rey a causa de sus "inseguridades".

    o 20 de agosto de 1470. Enrique IV priva a Chacón del Señorío de Casarrubios y se lo otorga a Pedro López de Ayala, Conde de Fuensalida.

    o 1472. López de Ayala pierde el favor del monarca y es desterrado a sus propiedades de Fuensalida. Casarrubios y su tierra vuelven de nuevo a manos de Chacón.

    o 7 de agosto de 1484. Chacón funda mayorazgo con Casarrubios, Arroyomolinos, Valmojado, El Álamo y Villamanta.

    o 1502. Descripciones sobre Valmojado en el Pleyto entre Gonzalo Chacón y la Ciudad de Segovia.

    o Diciembre de 1551. "Comienzo" de las Actas del Concejo de Valmojado. En 1552 se hace mención del vino que había que apartar "para las misas que se dieren en la Yglesia del Señor Santo Domingo".

    o 1576. Relaciones Topográficas de Felipe II en Valmojado. Años antes de que una epidemia de peste bubónica asolara los pueblos de la comarca, se menciona el culto a San Sebastián, así como la existencia de una ermita bajo advocación de dicho santo.

    o Septiembre de 1593. Las actas del Concejo mencionan las primeras "casas del Ayuntamiento". Hasta entonces, la costumbre había sido reunirse "en la plaza pública del dicho lugar".

Año 1600-1700

    o 1656. Inicio del culto al Cristo del Amparo. Se hace mención de la, hasta entonces, única hermandad religiosa: la cofradía del Santísimo Sacramento.

    o 1659. Creación Cofradía del Sto. Cristo del Amparo.

    o 1727. Construcción de la nueva casa del Pósito.

    o 7 de enero de 1734. Felipe V concede el Privilegio de Villazgo a Valmojado, ordenando el deslinde y amojonamiento de la jurisdicción. Comienzo del pleito sobre términos con Casarrubios.

    o 1747. Asignación de la Dehesa Boyal en el paraje de Valdeniebla.

     o 1759. Final del pleito sobre términos. Revalidación del Privilegio de Villazgo, concedida por Fernando VI. Todavía en 1786, las justicias de Valmojado pleiteaban por sacudirse el yugo feudal, tratando de eliminar ciertas "regalías" de las que, parece ser, gozaba el Conde de Miranda (antiguo Señor de Valmojado), el cual seguía proponiendo alcaldes para su Concejo.

Bibliografía e ilustraciones en: GONZÁLEZ AGUDO, D.: Valmojado en la memoria. Horizonte histórico de un pueblo. Toledo, 2007.